El pasado mes de junio Baleària obtuvo la primera la licencia de la Oficina de Industria y Seguridad, que permite la entrada y salida de barcos hacia y desde Cuba. Estas dos licencias son los permisos necesarios por parte de las autoridades norteamericanas para poder operar entre EE.UU. y Cuba. Sin embargo, para poder iniciar las conexiones queda pendiente la autorización por parte del gobierno cubano. Baleària tendría previsto operar dos líneas entre ambos países, ambas con el puerto de La Habana: una en un buque de alta velocidad desde Key West y otra en ferry desde Port Everglades (norte de Miami). Además, la naviera tiene disponible en la zona el buque de alta velocidad "Pinar del Río", que tiene todos los certificados del Coast Guard necesarios para empezar a operar.